Йодэтан
Йодэтан
| Йодэтан | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Систематическое наименование |
Йодэтан | ||
| Традиционные названия | Этил йодистый, этилйодид | ||
| Хим. формула | C2H5I | ||
| Рац. формула | СH3CH2I | ||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Молярная масса | 155.97 г/моль | ||
| Плотность | 1.940 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | -108.5 °C | ||
| • кипения | 72.2 °C | ||
| • вспышки | 72 °C | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,403 г / 100 мл (20 °C) | ||
| • в бензоле | растворим | ||
| • в диэтиловом эфире | растворим | ||
| • в флороформе | растворим | ||
| Показатель преломления | 1.5133 (20°C) | ||
| Дипольный момент | 1.91 (20°C) | ||
| Рег. номер CAS | 75-03-6 | ||
| PubChem | 6340 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-833-1 | ||
| SMILES |
CCI
|
||
| InChI |
1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3
HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
|
||
| RTECS | KI4750000 | ||
| ChEBI | 42487 | ||
| ChemSpider | 6100 | ||
| ЛД50 | 330 мг/кг | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Йодэтан (этилйодид, йодистый этан) — органическое соединение с химической формулой C2H5I. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.
Содержание
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия йода. Температура плавления: -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления: 1,5133(20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл).
- Йодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:
- 2 C2H5I + 2 Na ⟶ 2 NaI + C4H10
- Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:
-
- Йодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):
-
Получение
В лаборатории Йодэтан получают по реакции этилового спирта с йодом в присутствии красного фосфора.
3 C2H5OH + PI3 → 3 C2H5I + H3PO3
Также Йодэтан легко образуется при непосредственном воздействии йодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной йодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой йодэтана.
Применение
Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе.
Безопасность
Обладает слабым наркотическим действием. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).