Тетрайодметан
Тетрайодметан
| Тетрайодметан | ||
|---|---|---|
|
||
| Хим. формула | CI4 | |
| Состояние | красные кристаллы | |
| Молярная масса | 519,63 г/моль | |
| Температура | ||
| • плавления | 171 °С (разл.) | |
| Рег. номер CAS | 507-25-5 | |
| PubChem | 24856318 | |
| Рег. номер EINECS | 208-068-5 | |
| SMILES |
C(I)(I)(I)I
|
|
| InChI |
1S/CI4/c2-1(3,4)5
JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N
|
|
| RTECS | FG4960000 | |
| ChemSpider | 10055 | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335
|
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338
|
|
| Сигнальное слово | Осторожно | |
| Пиктограммы СГС |  |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | ||
Тетрайодметан — химическое вещество; тетрагалогенметан, существующий в виде красных кристаллов. Применяется в органическом синтезе как йодирующий реагент.
Содержание
Получение
Препаративный метод получения тетрайодметана заключается в реакции тетрахлорметана с йодэтаном в присутствии хлорида алюминия. Также его генерируют в условиях реакции из йодоформа и гидроксида натрия. Очищают данный реагент перекристаллизацией из бензола.
- CCl4 + 4 EtI ⟶ CI4 + 4 EtCl
Строение и физические свойства
Тетраиодметан чувствителен к свету и обладает коррозионными свойствами. Растворим в органических растворителях. Длина связи C-I в его молекуле составляет 2,12 ± 0,02 Å. Кристаллизуется он в тетрагональной кристаллической структуре с параметрами a = 6,409, c = 9,558 (•10−1 нм).
Химические свойства
Тетрайодметан находит применение в синтезе амидофосфатов по реакции Тодда — Атертона.
- (EtO)2 P(=O)H + CI4 → (EtO)2 P (=O)I →PhNH2 (EtO)2 P(=O)NHPh
В присутствии гидроксида калия Тетрайодметан йодирует фенилацетилен по терминальной связи С-H c выходом 94 %. Реакцию проводят в присутствии катализатора межфазного переноса 18-краун-6.
- PhCCH + →KOH CI4 PhCCI
Система Тетрайодметан — Гидроксид натрия применяется для иодирования некоторых алканов и циклоалканов, например пентана, гексана, адамантана и других. Эту систему генерируют in situ из йодоформа и щёлочи, часто применяя также ультразвуковую обработку. Считается, что в ходе реакции Тетрайодметан восстанавливается до анион-радикала CI4•-, который, отдавая йодид-ион, превращается в радикал CI3•. Далее этот радикал отщепляет атом водорода от субстрата, и полученный алкильный радикал при взаимодействии с другой молекулой тетрайодметана даёт целевой алкилйодид.
- OH− + CI4 → CI4− + OH
- CI4− → CI3 + I−
- R−H + CI3 → R + CHI3
- R + CI4 → RI + CI3
Тетрайодметан используется в комбинации с трифенилфосфином для превращения альдегидов в дийодалкены. Реакцию обычно проводят в хлористом метилене, используя при обработке цинковый порошок.
- RCH=O →CI4, Ph3P RCH=CI2
В углеводах и нуклеозидах та же система используется для селективного замещения первичной гидроксильной группы на йодид.