Сульфаминовая кислота
сульфаминовая кислота
сульфаминовая кислота | |
---|---|
Систематическое наименование |
Аминосульфоновая кислота |
Традиционные названия | сульфаминовая кислота; амидосерная кислота |
Хим. формула | NH2SO3H |
Молярная масса | 97,09 г/моль |
Плотность | 2,126 г/см³ |
Т. плав. | 207 °C |
Т. разл. | 260 °C |
pKa | 1,01 |
Растворимость в воде | 12,80; 17,5720; 22,7740; 27,0660; 32,0180 г/100 мл |
Растворимость в ацетоне | 0,04 г/100 мл |
Растворимость в диэтиловом эфире | 0,01 г/100 мл |
Растворимость в формамиде | 0,18 г/100 мл |
ГОСТ | ТУ 2121-278-00204197-2001 |
Рег. номер CAS | 5329-14-6 |
PubChem | 5987 |
Рег. номер EINECS | 226-218-8 |
SMILES |
O=S(=O)(O)N
|
InChI |
1S/H3NO3S/c1-5(2,3)4/h(H3,1,2,3,4)
IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N
|
Рег. номер EC | 226-218-8 |
RTECS | WO5950000 |
ChEBI | 9330 |
Номер ООН | 2967 |
ChemSpider | 5767 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Аминосульфоновая кислота (сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH2SO2OH (также NH2SO3H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.
Физические свойства
Аминосульфоновая кислота образует бесцветные кристаллы ромбической сингонии, параметры ячейки a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, Z = 8. Кристаллы состоят из цвиттер-ионов.
Химические свойства
В кристаллическом состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион NH3+SO3−. При нагревании до 260 °C разлагается на SO2, SO3, N2 и H2O. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до NH4HSO4 (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH2SO3M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH2SO2Cl. При взаимодействии с HNO2 подвергается окислительному дезаминированию — NH2SO3H + HNO2 → H2O+N2+H2SO4. Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO2 в производстве азокрасителей.
Хлор, бром, хлораты и КМnO4 окисляют сульфаминовую кислоту до H2SO4 и N2. Реакция с HClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH3− к NaSO3NHNa, а с Na2SO4− к аддукту 6HSO3NH2·5Na2SO4·15H2O.
сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например: C6H5OH + NH2SO3H → C6H5OSO3NH4 → HOC6H4SO2ONH4. Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH2·HOSO2NH2 (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например: C6H5CONHSO3NH4+.
Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO2, сплавление с бензоином и другими.
Применение
Сульфаминовую кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO3H и NHSO3H в органических соединениях, в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH2SO3NH4 применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH2SO3)2Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C6H11NHSO3M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.
Опасность применения
сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД50 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.