Бензотриазол
бензотриазол
| бензотриазол | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Систематическое наименование |
1,2,3-бензотриазол |
| Традиционные названия | 1H-бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол |
| Хим. формула | C6H5N3 |
| Молярная масса | 119,13 г/моль |
| Плотность | 1,36 г/см³ |
| Т. плав. | 96—98,5 °C |
| Т. кип. | 350 °C |
| Растворимость в воде | 2 г/100 мл |
| ТУ | ТУ ТУ 6-09-1291-87 |
| Рег. номер CAS | 95-14-7 |
| PubChem | 7220 |
| Рег. номер EINECS | 202-394-1 |
| SMILES |
C1=CC2=NNN=C2C=C1
|
| InChI |
1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9)
QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DM1225000 |
| ChEBI | 75331 |
| ChemSpider | 6950 |
| ЛД50 |
560 мг/кг (крысы, перорально)
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
1,2,3-бензотриазол (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C6H5N3. Применяется в фотографии как антивуалирующее cредство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.
Физические свойства
Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим.
Температуру плавления 96—98,5 °C. При 210 °C самовоспламеняется.
Химические свойства
Молярная масса 119,13 г/моль. бензотриазол проявляет амфотерные свойства. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1, например:
Алкилирование бензотриазола идет по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электрофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в кислой среде. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия.
Получение
Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина:
Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений.
Применение
В качестве ингибитора коррозии
бензотриазол — эффективный ингибитор коррозии для меди и её сплавов. При погружении медной или изготовленной из медных сплавов деталь в раствор бензотриазола на её поверхности образуется пассивирующий слой, состоящий из комплекса между медью и бензотриазолом, предотвращающий коррозию. Этот слой нерастворим в воде и многих органических растворах, причём чем толще этот слой, тем эффективнее защита. Структура пассивирующего соединения недостаточно изучена, предполагается, что она представляет собой координационный полимер, изображённый на рисунке.
В фотографии
В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество. Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и по его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления.
Другие применения
В аналитической химии бензотриазол применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I).
Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров.