Какодиловая кислота
Какодиловая кислота
| Какодиловая кислота | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Систематическое наименование |
Диметиларсиновая кислота | ||
| Традиционные названия | Диметиларсоновая кислота, какодиловая кислота, гидроксидиметиларсин оксид | ||
| Хим. формула | C2H7AsO2 | ||
| Молярная масса | 137,9977 г/моль | ||
| Плотность | > 1,1 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | 195 °C | ||
| • кипения | > 200 °C | ||
| • вспышки | 253,1 °C | ||
| Константа диссоциации кислоты pKa | 1,57 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 66,7 г/100 мл | ||
| • в диметиловом эфире | практически не растворим | ||
| • в | растворима в уксусной кислоте, хорошо растворима в этаноле | ||
| Кристаллическая структура | триклинная | ||
| Рег. номер CAS | 75-60-5 | ||
| PubChem | 2513 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-883-4 | ||
| SMILES |
C[As](=O)(C)O
|
||
| InChI |
1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
|
||
| RTECS | CH7525000 | ||
| ChEBI | 48765 | ||
| ChemSpider | 2418 | ||
| ЛД50 | 644 мг·кг−1 (крыса, орально) | ||
| Токсичность | СДЯВ, высокотоксична, канцерогенна, тератоген | ||
| Фразы риска (R) | R23/25R50/53R40 | ||
| Фразы безопасности (S) | (S2)S20/21S28S45S60S61 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H331, H410
|
||
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P301+310, P311, P501
|
||
| Пиктограммы СГС |   |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Какодиловая, или диметиларсиновая кислота — металоорганическое соединение мышьяка, производное мышьяковой кислоты. Производные какодиловой кислоты, какодилаты, часто используются в качестве гербицидов. Например, «Агент Блю», один из первых гербицидов, использовавшихся во время войны во Вьетнаме, представлял собой смесь какодиловой кислоты и её натриевой соли и использовался для уничтожения посевов риса.
Содержание
История
Наиболее ранние исследования какодилов провёл Роберт Бунзен в Марбургском университете. Сам Бунзен так писал об этих соединениях: «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, вплоть до головокружения и бесчувствия… Примечательно, что когда человек подвергается воздействию запаха этих соединений, язык покрывается чёрным налётом, даже если отсутствуют дальнейшие негативные последствия». Его работы в этой области привели к более глубокому пониманию природы метилового радикала.
Окись какодила, ((CH3)2As)2O, стала первым металлоорганическим соединением, полученным синтетическим путем.
Какодиловая кислота и её соли использовались для создания гербицидов множеством производителей и продавались под многочисленными брендами. APC Holdings Corp. продавали какодиловую кислота и её соли под фирменным наименованием Phytar. Разновидность использовавшаяся во Вьетнаме (Агент Блю) называлась Phytar 560G.
Свойства
Какодиловая кислота представляет собой горючее, белое, гигроскопичное твёрдое вещество без запаха, очень хорошо растворимое в воде. Водный раствор проявляет кислотные свойства.
Применение
Какодилат натрия часто используется для приготовления буферных растворов при подготовке и фиксации биологических образцов для электронной микроскопии. Применяют также натриевую соль какодиловой кислоты при кристаллизации белка в качестве буферного раствора с рН в диапазоне от 5,0 до 7,4.
Какодиловая кислота также используется в качестве неселективного гербицида для борьбы с сорняками на неокультуренных землях, для дефолиации и высыхание хлопковых культур до сбора урожая и уничтожения нежелательных деревьев путем инъекции. В Европейском Союзе и в Швейцарии это вещество запрещено к использованию в качестве компонента гербицидов.
Синтез и реакции
В 18 веке было известно, что совмещая As2O3 и четыре эквивалента ацетата калия (CH3COOK) можно получить так называемую «кадетскую дымящую жидкость», которая содержала окись какодила ((CH3)2As)2O и какодил ((CH3)2As)2.
Какодиловую кислоту можно восстановить до производных диметиларсина III, которые являются универсальными промежуточными продуктами для синтеза других органических соединений мышьяка:
Влияние на здоровье
Какодиловая кислота чрезвычайно токсична при попадании внутрь, вдыхании или контакте с кожей. На грызунах было показано, что она является тератогеном, часто вызывает расщепление нёба и фетальную смертность при высоких дозах. Было показаны, что она проявляет генотоксические свойства в клетках человека, вызывает апоптоз клеток, а также снижает скорость синтеза ДНК и приводит к укорочению её нитей. Не являясь сильным канцерогеном, какодиловая кислота усиливает действие других канцерогенов в таких органах, как почки и печень.