Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Лимонная кислота

Лимонная кислота ГОСТ 3652-69



Лимонная кислота
Лимонная кислота
Лимонная кислота 
Систематическое
наименование
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Традиционные названияЛимонная кислота
Хим. формула(HOOCCH2)2C(OH)COOH или C6H8O7
Молярная масса192,1 г/моль
Плотность1,665 г/см³
Т. плав.153 °C
Т. разл.175 °C
pKa3,14
Растворимость в воде133 г/100 мл
ГОСТГОСТ 3652-69
Рег. номер CAS77-92-9
PubChem
Рег. номер EINECS201-069-1
SMILES
InChI
Кодекс АлиментариусE330
RTECSGE7350000
ChEBI30769
Номер ООН1789
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.


Лимонная кислота (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH или (HOOCCH2)2C(ОН)COOH - трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Открытие

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Лимонная кислота


Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике и в большей концентрации чем в зрелых — в недозрелых лимонах.

Свойства

  Лимонная кислота под микроскопом

Кристаллы лимонной кислоты под микроскопом между скрещённых поляроидов. Увеличение 200x.
Лимонная кислота под микроскопом

Концентрация ионов при электролитической диссоциации водных растворов лимонной кислоты при разных pH. A — остаток молекулы кислоты.
 AH3 - недиссоциированная молекула;
 AH2- однозарядный ион;
 AH2- -  двухзарядный ион;
 A3- трёхзарядный ион.

Является слабой трёхосновной кислотой, образует три ряда солей, в растворе подвергается многоступенчатой электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

K1 = 7,447⋅10−4
K2 = 1,7⋅10−5
K3 = 4⋅10−7

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C, а также при действии сильных кислот лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, даёт ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (например, перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид.

В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и другими.

Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и листьев и стеблей махорки, где она с высокой концентрацией содержится в виде комплекса с никотином. В настоящее время основной метод промышленного производства — биосинтез из сахарозы или сахаросодержащих веществ, например, мелассы с помощью культурных штаммов плесневых грибов рода Aspergillus niger.

В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн. Более 50 % этого количества произведено в Китае.

Лимонная кислота

Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).

В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу и гипсу вяжущему для замедления схватывания.

Лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат (совместно с перекисью водорода).

Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.

Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

LD50 для крыс перорально: 3 г/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном. Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.


Лимонная кислота