Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Адипиновая кислота

Адипиновая кислота


Адипиновая кислота

Адипиновая кислота
Адипиновая кислота
Систематическое
наименование
гександиовая кислота
Традиционные названияадипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Хим. формулаC₆H₁₀O₄
Рац. формулаHO2C(CH2)4CO2H
Состояниекристаллическое
Молярная масса146,14 г/моль
Плотность1,36 г/см³
Динамическая вязкость4,54 МПа·с (160 °C)
Т. плав.153 °C
Т. кип.265 (при 100 мм рт. ст.) °C
Т. разл.210-240 °C
Энтальпия сгорания−2800 кДж/моль
Энтальпия плавления16,7 кДж/моль
Энтальпия кипения
18,7 кДж/моль
pKaK1 3,7⋅10−5; K2 0,53⋅10−5
Растворимость в воде1,44 г/100 г (15 °C);
5,12 г/100 г (40 °C);
34,1 г/100 г (70 °C)
Дипольный момент13,47⋅10−30 Кл·м
ГОСТГОСТ 10558-80
Рег. номер CAS124-04-9
PubChem
Рег. номер EINECS204-673-3
SMILES
InChI
Кодекс АлиментариусE355
RTECSAU8400000
ChEBI30832
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) HOOC(CH2)4COOH — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

Адипиновая кислота

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

Адипиновая кислота

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

 Адипиновая кислота.


Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется.

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

  • Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50 °C:

 C6H12 + 2,5O2t,HNO3/N2O4 COOH(CH2)4COOH + H2O

  • Окислением циклогексанона озоном или HNO3:

 C6H10O →O3/HNO3 COOH(CH2)4COOH

  • Из ТГФ по схеме:

Адипиновая кислота

  • Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту:

 (CH2)4O + 2CO + H2O →t,p,Ni(CO)4 COOH(CH2)4COOH.


Адипиновая кислота

Свойства

Декарбоксилируется при 300—320 °C. Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −2800 кДж/моль.


Адипиновая кислота

Адипиновая кислота

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).