Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Щавелевая кислота

Щавелевая кислота


щавелевая кислота


Щавелевая кислота
щавелевая кислота 
щавелевая кислота
Систематическое
наименование
Этандиовая кислота
Хим. формулаHOOC-COOH
СостояниеКристаллическое
Молярная масса90,04 г/моль
Плотность1,36 г/см³
Т. плав.
189,5 °C
Т. субл.
125 °C
Т. кип.100,7 градус Цельсия
Т. разл.
100-130 °C
Т. всп.166 °C
Мол. теплоёмк.108,8 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования−817,38 кДж/моль
Энтальпия сгорания−251,8 кДж/моль
Энтальпия растворения−9,58 кДж/моль
Энтальпия сублимации90,58 кДж/моль
Давление пара0,001 ± 0,001 мм рт.ст.
pKa1,25; 4,14
Растворимость в воде10 г/100г (20 °C);
25 г/100г (44,5 °C);
120 г/100г (100 °C)
Кристаллическая структураМоноклинная
Дипольный момент0,1⋅10−30 Кл·м
ГОСТГОСТ 22180-76
Рег. номер CAS144-62-7
PubChem
Рег. номер EINECS205-634-3
SMILES
InChI
RTECSRO2450000
ChEBI16995 и 44583
Номер ООН3261
ChemSpider
ПДК0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования)
Токсичностьтоксична
Сигнальное словоОпасно
Пиктограммы СГСПиктограммы СГС:
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Щавелевая кислота, также этандиовая кислота — органическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC-COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.

Получение

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

NaOH + CO → HCOONa →−H2  NaOOC-COONa →H+ HOOC-COOH

Свойства

  • Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −251,8 кДж/моль
  • Температура декарбоксилирования 166—180 °C

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и йодоводорода:

H2C2O4 + Cl2 → 2HCl↑ + 2CO2

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

2KClO3 + H2C2O4 → K2CO3 + 2ClO2↑ + CO2↑ + H2O

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов.

щавелевая кислота

Опасность

Щавелевая кислота и её соли токсичны. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.