Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Моноэтаноламин

Моноэтаноламин


Моноэтаноламин

Моноэтаноламин
Моноэтаноламин
Моноэтаноламин
Систематическое
наименование
2-Аминоэтан-1-ол 2-Аминоэтанол
СокращенияМЭА
Традиционные названия2-Амино-l-Этанол, Этаноламин, Моноэтаноламин, β-Аминоэтанол, коламин, глицинол
Хим. формулаC2H7NO
Молярная масса61,08 г/моль
Плотность1,012 г/см³
Динамическая вязкость0,019 Па·с
Энергия ионизации8,96 ± 0,01 эВ
Т. плав.10,3 °C
Т. кип.170 °C
Т. всп.85 °C
Т. свспл.450 °C
Пр. взрв.3 ± 1 об.%
Давление пара0,4 ± 0,1 мм рт.ст.
pKa9,50
Растворимость в водесмешивается
Растворимость в гептане0,41 г/100 мл
Показатель преломления1,4539 (20°C)
ГОСТТУ 2423-159-00203335-2004 ГОСТ 19234-87
Рег. номер CAS141-43-5
PubChem
Рег. номер EINECS205-483-3
SMILES
InChI
RTECSKJ5775000
ChEBI16000
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Моноэталомин - (Этаноламин) HO-CH2CH2-NH2 (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, является первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).


Физические свойства

Вязкая маслянистая жидкость с температурой кипения 170 °C. Имеет слабый аминный запах. Смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90—130 °С и давлении 7—10 МПа.

Моноэтаноламин

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин. При соотношении этиленоксид/аммиак (1:15) в продуктах реакции содержится 78,3 % моно-, 16 % ди- и 4,4 % триэтаноламинов. Этиленоксид в реакции реагирует нацело.

Соотношение этаноламинов в смеси регулируют концентрацией NH3, температурой процесса и повторным направлением в реакцию одного или двух этаноламинов.

Образующуюся смесь этаноламинов, H2O и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде повторно направляют в реактор.

 (CH2)2O + NH3 → HOCH2CH2NH2
 HOCH2CH2NH2 + (CH2)2O → (HOCH2CH2)2NH + (HOCH2CH2)3N

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

 HOCH2CH2Cl + NH3 → HOCH2CH2NH2 + HCl

Химические свойства

Этаноламин — слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли.

При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

 HOCH2CH2NH2 + RCOCl → HOCH2CH2NHCOR + HCl

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами даёт основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами:

Моноэтаноламин

При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

 HOCH2CH2NH2 ∗ HCl + KCN + RCHO → HOCH2CH2NHCH(CN)R

Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании даёт меркаптотиазолин:

Моноэтаноламин

При нагревании с мочевиной образуется этиленмочевина:

Моноэтаноламин

С γ-бутиролактоном — N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Моноэтаноламин

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии H2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

 HOCH2CH2NH2 + NH3 → H2NCH2CH2NH2 + H2O

Биологическая роль

Этаноламин всегда присутствует в незначительном количестве в организме человека и животных при полноценном белковом питании. В организме он образуется при декарбоксилировании аминокислоты серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, а также газообразные и летучие тиолы). При нагреве раствора поглощённые газы выделяются, регенерированный раствор повторно направляют для поглощения. Благодаря обратимости растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислого газа и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и для разделения газов (в частности, абсорбция углекислого газа из смеси газов при производстве водорода конверсией метана).

Применяется в средствах для окраски волос в качестве заменителя раствора аммиака.

Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.


Моноэтаноламин

Безопасность

Летальная доза (ЛД50 700 мг/кг (для белых мышей, перорально).

При остром отравлении возникает раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги. У белых крыс, вдыхавших воздух с концентрацией этаноламина 0,2—0,4 мг/л по 5 часов ежедневно в течение 6 месяцев наблюдались изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче.

Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при концентрации 0,164 мг/л, погибали через 14—24 суток, но выживали в тех же условиях в течение 90 дней при концентрации 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днём. Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.

Санитарная норма по ПДК в воздухе рабочей зоны не более 1 мг/м3.