Малеиновый ангидрид

**Малеиновый ангидрид**
Малеиновый ангидрид
;	;
	;
Хим. формула	C4H2O3
Молярная масса	98,06 г/моль
Плотность	1,48 г/см³
Энергия ионизации	9,9 ± 0 эВ
	Температура
• плавления	52,8 °C
• кипения	202 °C
• вспышки	218 ± 1 °F
Пределы взрываемости	1,4 ± 0,1 об.%
Давление пара	0,2 ± 0,1 мм рт.ст.
ГОСТ	ГОСТ 11153-75 ГОСТ 5854-78
Рег. номер CAS	108-31-6
PubChem	7923
Рег. номер EINECS	203-571-6
SMILES	O=C1C=CC(=O)O1
InChI	1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	ON3675000
ChEBI	474859
ChemSpider	7635
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Малеиновый ангидрид — органическое соединение с формулой C₄H₂O₃. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.

Синтез

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений. Но к 2006 году, лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений значительное количество малеинового ангидрида получают каталитическим окислением н-бутана:

2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7O 2 \to 2C 4 H 2 O 3 + 8H 2 O

Химические свойства

Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны, из-за его высокой реакционной способности и наличии двух функциональных групп:

При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-HO₂CCH=CHCO₂H. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-HO₂CCH=CHCO₂CH₃
Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса-Альдера
Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами.
Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана.