Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Малеиновый ангидрид

Малеиновый ангидрид


Малеиновый ангидрид

Малеиновый ангидрид
Малеиновый ангидрид
Малеиновый ангидрид
Малеиновый ангидрид
Хим. формулаC4H2O3
Молярная масса98,06 г/моль
Плотность1,48 г/см³
Энергия ионизации9,9 ± 0 эВ
Температура
 • плавления52,8 °C
 • кипения202 °C
 • вспышки218 ± 1 °F
Пределы взрываемости1,4 ± 0,1 об.%
Давление пара0,2 ± 0,1 мм рт.ст.
ГОСТГОСТ 11153-75 ГОСТ 5854-78
Рег. номер CAS108-31-6
PubChem
Рег. номер EINECS203-571-6
SMILES
InChI
RTECSON3675000
ChEBI474859
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Малеиновый ангидрид — органическое соединение с формулой C4H2O3. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.


Синтез

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений. Но к 2006 году, лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений значительное количество малеинового ангидрида получают каталитическим окислением н-бутана:

 2CH3CH2CH2CH3 + 7O2 → 2C4H2O3 + 8H2O

Химические свойства

Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны, из-за его высокой реакционной способности и наличии двух функциональных групп:

  • При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-HO2CCH=CHCO2H. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-HO2CCH=CHCO2CH3
  • Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса-Альдера
  • Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами.
  • Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана.

Малеиновый ангидрид