Трифенилфосфин

Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C₆H₅)₃, или просто Ph₃P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений. Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике, и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти.

Получение

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия.

Химические свойства

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

 2 PPh₃ + O₂ ⟶ 2 Ph₃P=O

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола. Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh₃ является слабым основанием, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион фосфония [HPPh₃]⁺.

Cl₂ взаимодействует с PPh₃ с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh₃Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.