Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Этилацетат

Этилацетат


Этилацетат

Этилацетат
Этилацетат
Этилацетат
Хим. формулаC4H8O2
Рац. формулаCH3-COO-CH2-CH3
Молярная масса88,11 г/моль
Плотность0,902 г/см³
Поверхностное натяжение25,13 ± 0,01 мН/м, 23,39 ± 0,01 мН/м, 20,49 ± 0,01 мН/м, 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость0,578 ± 0,001 мПа·с, 0,423 ± 0,001 мПа·с, 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с
Энергия ионизации10,01 ± 0,01 эВ
Температура
 • плавления−84 °C
 • кипения77 °C
 • вспышки24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C
Пределы взрываемости2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.%
Давление пара73 ± 1 мм рт.ст., 10 ± 1 кПа, 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Показатель преломления1,3720
Дипольный момент1,78 ± 0,09 Д
ГОСТГОСТ 8981-78 ГОСТ 22300-76
Рег. номер CAS141-78-6
PubChem
Рег. номер EINECS205-500-4
SMILES
InChI
Кодекс АлиментариусE1504
RTECSAH5425000
ChEBI27750
ChemSpider
Токсичностьмалотоксично
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−COO−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.


Этилацетат

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

 CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

 CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HCl

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
 2CH3CHO → CH3COOC2H5 

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.


Этилацетат

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:

 2CH3COOC2H5 → CH3COCH2COOC2H5

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.