ГМФТА
ГМФТА
| ГМФТА | |
|---|---|
 |
|
| Систематическое наименование |
Гексаметилфосфотриамид |
| Сокращения | ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT |
| Традиционные названия | Гексаметапол |
| Хим. формула | C6H18N3OP |
| Рац. формула | [(CH3)2N]3PO |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 179,20 г/моль |
| Плотность | 1,03 г/см³ |
| Температура | |
| • плавления | 7,20 °C |
| • кипения | 235 °C |
| • вспышки | 220 ± 1 °F |
| Давление пара | 0,03 ± 0,01 мм рт.ст. |
| Растворимость | |
| • в воде | неограниченная |
| • в этаноле | неограниченная |
| • в бензоле | неограниченная |
| • в хлороформе | неограниченная |
| Дипольный момент | 3,96 Д |
| Рег. номер CAS | 680-31-9 |
| PubChem | 12679 |
| Рег. номер EINECS | 211-653-8 |
| SMILES |
CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
|
| InChI |
1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3
GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | TD0875000 |
| ChEBI | 24565 |
| ChemSpider | 12158 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.
Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)
В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:
- это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием);
- с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
- существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.