глицин

глицин (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Химические свойства

Получение

глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

 CH₃COOH →^Cl₂  ClCH₂COOH →^NH₃ H₂NCH₂COOH

Соединения

глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глицинаты или хелаты), Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.

Биологическая роль

глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.

Биосинтез в головном мозге

Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется. глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют. Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Белок-переносчик A-типа отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, т. е. механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует. В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь. Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин. Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего. Реакция катализируется серингидроксиметилтрансферазой, коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина. Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, т. е. в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты.

В медицине

глицин

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицин имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.

глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл).

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B₁, B₆, B₁₂ или D₃ в глицин D₃).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный – 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза – 1 мг, магния стеарат – 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования

Проводившиеся исследования показали эффективность глицина в терапии тревоги и эмоциональной лабильности, он эффективен в отношении когнитивного компонента дисциркуляторной энцефалопатии, клиническому эффекту в отношении СБН. глицин также оказался эффективен при исследованиях экспериментальной модели острой ишемии миокарда

Критика

глицин, поступающий с пищей или в составе принимаемых внутрь лекарственных препаратов, не проникает через гематоэнцефалический барьер и синтезируется в ЦНС заново, чтобы обеспечить строгое регулирование его содержания в нейронах (см. выше "Биологическая роль"). По мнению психиатра Владимира Пикиреня, сама по себе аминокислота действительно участвует в передаче импульсов между нервными клетками, однако из желудочно-кишечного тракта в центральную нервную систему она попасть не может из-за того, что ЦНС защищена плотной оболочкой.

Применение в урологии

1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур.

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.

Нахождение вне Земли

глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust Home. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад.

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине.

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко.