Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология


Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль


Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль
Диэтиленгликоль
Систематическое
наименование
2-[2-гидроксиэтокси]этанол
СокращенияДЭГ
Традиционные названиядигликоль
Хим. формулаC4H10O3
Молярная масса106,12 г/моль
Плотность1,118 г/см³
Т. плав.-7.8 °C
Т. кип.244-245 °C
Т. разл.343 °C
Т. всп.124 °C
Энтальпия образования-626.8 кДж/моль
ГОСТГОСТ 10136-77
Рег. номер CAS111-46-6
PubChem
Рег. номер EINECS203-872-2
SMILES
InChI
ChEBI46807
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт (дигликоль) — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Физические свойства

Диэтиленгликоль является прозрачной вязкой жидкостью. Гигроскопичен, обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде, низших спиртах, ацетоне, анилине, феноле и хлороформе. Ограниченно растворим в бензоле, диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде. Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Химические свойства

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины).

Может быть использован в качестве топлива для портативных горелок. Горит пламенем, практически не имеющим цвета, при этом выделяется большое количество теплоты:

C4H10O3(ж) + 5O2(г) = 4CO2(г) + 5H2O(г) + 2376,39 кДж.

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению. Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов (хиноны, гидрохиноны). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

Диэтиленгликоль проявляет свойства как гликолей, так и сложных эфиров. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами в присутствии катализатора — фосфорной кислоты — соответствующие циклические ацетали.

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе (медь, цинк-медь-хром) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4-диоксан. При оксиэтилировании при 150‒200оС в присутствии щелочных катализаторов образуется полиэтиленгликоль.

Реагирует с фосгеном, образующиеся продукты являются очень реакционноспособными. Для бис-хлоруглекислого эфира дигликоля возможна реакция с аллиловым спиртом в присутствии щелочи.

Является ядом. При попадании в организм вызывает острое отравление, в первую очередь, поражает почки и печень. ПДК диэтиленгликоля в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3. Однако его ингаляционное воздействие невелико из-за низкой упругости паров.

Получение

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

  • Оксиэтилирование этиленгликоля
  • Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

Применение

Диэтиленгликоль является сырьём в промышленном получении сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов. Он служит пластификатором, эффективным экстрагентом ароматических веществ в процессах риформинга. Диэтиленгликоль используется как осушитель газов, в качестве основного компонента антифризов, гидравлических и гидротормозных жидкостей, как растворитель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол.