Бромбензол

**Бромбензол**
Бромбензол
;
Хим. формула	C6H5Br
Рац. формула	C6H5Br
Молярная масса	157,01 г/моль
Плотность	1,495 г/см³
	Температура
• плавления	-30.8 °C
• кипения	156 °C
Рег. номер CAS	108-86-1
PubChem	7961
Рег. номер EINECS	203-623-8
SMILES	C1=CC=C(C=C1)Br
InChI	1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CY9000000
ChEBI	3179
ChemSpider	7673
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr₃. Побочным продуктом является HBr.

C₆H₆ + Br₂ = C₆H₅Br + HBr

Применение

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C₆H₅MgBr.

C₆H₅Br + Mg = C₆H₅MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C₆H₅Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C₆H₅Br + 2Li = C₆H₅Li + LiBr

C₆H₅Br + C₄H₉Li = C₆H₅Li + C₄H₉Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Судзуки.

Токсичность

При вдыхании или попадании на кожу проникает внутрь организма и влияет на печень и нервную систему.