цис-Дихлородиамминплатина II
цис-Дихлородиамминплатина II
| Цис-Дихлородиамминплатина II | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Систематическое наименование |
(SP-4-2)-диамминдихлороплатина II | ||
| Традиционные названия | цис-дихлородиамминплатина, соль Пейроне, цисплатин, липоплатин | ||
| Хим. формула | Pt(NH3)2Cl2 | ||
| Состояние | тёмно-жёлтый порошок или желто-зелёные крупные кристаллы | ||
| Молярная масса | 300,051 ± 0,014 г/моль | ||
| Плотность | 3,7 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | 270 °C | ||
| • разложения | свыше 270 °C | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 2,53 г/100 мл | ||
| Рег. номер CAS | 15663-27-1 | ||
| PubChem | 5702198 | ||
| Рег. номер EINECS | 239-733-8 | ||
| SMILES |
N.N.Cl[Pt]Cl
|
||
| RTECS | TP2450000 | ||
| ChEBI | CHEBI:27899 | ||
| Номер ООН | 3288 | ||
| Предельная концентрация | 0,002 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 26 (крысы, перорально), 32,7 (мыши, перорально) |
||
| Токсичность | высокотоксичен, требует осторожного применения | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
цис-Диамминдихлороплатина II (соль Пейроне, цисплатин, липоплатин) — неорганическое вещество, комплексный хлорид-аммиакат двухвалентной платины, цис-[Pt(NH3)2Cl2].
Регистрационный номер вещества в базе Американского химического общества (CAS number): 15663-27-1.
Близок по строению к цис-дигидроксидиаминдихлороплатине II.
Обладает выраженными цитотоксическими, бактерицидными и мутагенными свойствами. В основе биологических свойств, по общепризнанному мнению, лежит способность соединения образовывать прочные специфические связи с ДНК[1].
Другие названия этого вещества, используемые в научной и медицинской литературе: хлорид Пейроне, хлорид Пейрона, цис-диаминдихлорплатина II, цис-диаминдихлорплатина, цис-ДДП, цис-платина II, CDDP, CPDD, CACP, CPDC, DDP, DDPt, cispt II, неоплатин, платинол, dCDP, цисплатил, платибластил, PT01, NSC-119875, липоплатин.
Применение
Химия
Медицина
Этот комплекс платины в настоящее время широко применяется в медицине как противораковое средство (цитотоксический препарат алкилирующего действия). Цитотоксическое действие соединений платины открыто Барнеттом Розенбергом (англ. Barnett Rosenberg) в начале 1960-х годов при наблюдении влияния электрического тока на рост бактерий. В опытах Розенберга образующиеся при электрохимической коррозии платиновых электродов комплексные соединения платины вызывали нарушение деления и гибель клеток кишечной палочки.
Было обнаружено, что наиболее выраженным биологическим действием обладает цис-дихлородиамминплатина. Последующие испытания на мышах выявили противоопухолевую активность этого соединения[2]. С начала 1980-х годов цис-дихлородиамминплатина стала использоваться в клинической практике под названием цисплатин, позже это вещество стало применяться в виде эмульсии наночастиц под названием липоплатин (также наноплатин, липосомальный цисплатин).
Синтез
Фрагмент про получение цисплатина из энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
Хлорид Пейроне легче всего получить из солянокислого раствора PtCl2; пересыщают большим избытком углекислого аммония кислую жидкость и нагревают до кипения, причем исходный гранатово-красный раствор делается жёлтым и выделяется осадок грязно-зелёного цвета; фильтрат от этого осадка при кристаллизации и дает искомый хлорид в виде маленьких жёлтых кристаллов; он гораздо легче растворим в воде, чем хлорид второго основания Рейзе (транс-соединение того же состава).