1,2-Дибромэтан
1,2-Дибромэтан
| 1,2-Дибромэтан | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Систематическое наименование |
1,2-Дибромэтан | ||
| Традиционные названия | этиленбромид, этилендибромид |
||
| Хим. формула | (CH2Br)2 | ||
| Рац. формула | C2H4Br2 | ||
| Состояние | бесцветная жидкость | ||
| Молярная масса | 187,86 г/моль | ||
| Плотность | 2,18 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,45 ± 0,01 эВ | ||
| Температура | |||
| • плавления | 9,79 °C | ||
| • кипения | 131,36 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | -38,3 кДж/моль | ||
| Давление пара | 12 ± 1 мм рт.ст. | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,43 г/100 мл | ||
| Показатель преломления | 1,539 | ||
| Рег. номер CAS | 106-93-4 | ||
| PubChem | 7839 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-444-5 | ||
| SMILES |
BrCCBr
|
||
| InChI |
1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
|
||
| RTECS | KH9275000 | ||
| ChEBI | 28534 | ||
| Номер ООН | 1605 | ||
| ChemSpider | 7551 | ||
| ЛД50 | кролики (перорально) 55,0 мг/кг | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
1,2-Дибромэтан (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.
Содержание
- 1 Свойства
- 2 Получение
- 3 Применение
- 4 Безопасность
Свойства
Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °С, температура кипения 131,36 °С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20°С).
Получение
1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:
-
- C2H4 + Br2 → CH2Br-CH2Br
В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.
Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.
Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавленым хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °С.
Применение
1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счет образования летучего бромида свинца.
Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами.
Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.
Безопасность
Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей возможно образование язв.