Новости Нефтегазовая пром.
Выставки Наука и технология



1,2-Дибромэтан

1,2-Дибромэтан

1,2-Дибромэтан
1,2-Дибромэтан
1,2-Дибромэтан
Систематическое
наименование
1,2-Дибромэтан
Традиционные названия этиленбромид,
этилендибромид
Хим. формула (CH2Br)2
Рац. формула C2H4Br2
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 187,86 г/моль
Плотность 2,18 г/см³
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ
Температура
 • плавления 9,79 °C
 • кипения 131,36 °C
Энтальпия
 • образования -38,3 кДж/моль
Давление пара 12 ± 1 мм рт.ст.
Растворимость
 • в воде 0,43 г/100 мл
Показатель преломления 1,539
Рег. номер CAS 106-93-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-444-5
SMILES
InChI
RTECS KH9275000
ChEBI 28534
Номер ООН 1605
ChemSpider
ЛД50 кролики (перорально) 55,0 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1,2-Дибромэтан (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.

Свойства

Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °С, температура кипения 131,36 °С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20°С).

Получение

1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:

 C2H4 + Br2 → CH2Br-CH2Br

В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.

Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавленым хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °С.

Применение

1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счет образования летучего бромида свинца.

Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами.

Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.

Безопасность

Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей возможно образование язв.